아미노기 전이반응
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1. 개요
아미노기 전이 반응은 아미노기 전이효소에 의해 촉매되는 화학 반응으로, 아미노산의 α-아미노기가 α-케토산으로 전달되는 과정을 포함한다. 이 반응은 두 단계로 진행되며, 피리독살-5'-인산(PLP) 조효소가 관여한다. 생성물은 α-케토산의 종류에 따라 달라지며, 알라닌, 아스파르트산, 글루탐산 등이 생성될 수 있다. 아미노기 전이 효소는 다양한 종류가 있으며, 특정 아미노산 또는 분지쇄 아미노산에 특이성을 갖는다. 알라닌 아미노전이효소(ALT)와 아스파르트산 아미노전이효소(AST)가 대표적이다.
아미노기 전이효소(Aminotransferase)는 아미노기 전이 반응을 촉매하며, 이 반응은 두 단계로 진행된다. 반응에는 조효소 '''피리독살-5'-인산 (PLP)''' (피리독신 (비타민 B6) 유도체)가 필요하며, 아미노기는 이 조효소를 '''피리독사민-5'-인산(PMP)'''으로 변환시켜 전달된다. PLP는 효소의 Lys 잔기의 ε-아미노 그룹과 알데히드 그룹이 축합된 쉬프 염기(Schiff Base) 형태로 효소에 공유 결합한다.
아미노기 전이 반응은 여러 종류의 아미노기 전이 효소에 의해 매개된다. 아미노기 전이 효소는 특정 아미노산에 특이적일 수도 있고, 발린, 이소류신, 류신과 같이 곁가지가 있는 아미노산의 모든 구성원을 처리할 수도 있다. 흔한 유형의 아미노기 전이 효소에는 알라닌 아미노전이효소(ALT)와 아스파르트산 아미노전이효소(AST)가 있다.
2. 작용 메커니즘
아미노기 전이 반응의 생성물은 α-케토산의 종류에 따라 알라닌, 아스파르트산, 글루탐산 등이 될 수 있다.
'''대체 메커니즘'''
아민 또는 암모늄 염에서 아민이나 아미드 음이온의 친핵성 치환 반응도 아미노기 전이 반응의 일종이다.[1] 1차 아민과 1차 아미드 음이온의 반응으로 2차 아민을 만들 수 있다.
라니 니켈을 이용해 대칭 2차 아민을 제조하거나, 에탄올아민으로 4급 암모늄 염을 탈알킬화할 수도 있다. 아미노나프탈렌도 아미노기 전이 반응을 보인다.
2. 1. 1단계: 아미노기 전이
아미노기 전이효소에 의해 촉매되는 아미노기 전이 반응은 두 단계로 일어난다. 첫 번째 단계에서 아미노산의 α-아미노기가 효소로 전달되어 해당 α-케토산과 아미노화된 효소를 생성한다. 두 번째 단계에서 아미노기는 케토산 수용체로 전달되어 아미노산 생성물을 형성하는 동시에 효소를 재생한다. 아미노산의 입체 특이성은 아미노기 전이 반응 동안 결정된다. 반응을 완료하려면 아미노기 전이효소는 알데히드 함유 조효소인 '''피리독살-5'-인산 (PLP)''' (피리독신('''비타민 B6''')의 유도체)의 참여가 필요하다. 아미노기는 이 조효소를 '''피리독사민-5'-인산(PMP)'''으로 변환하여 수용된다. '''PLP'''는 효소의 '''Lys''' 잔기의 ε-아미노 그룹과 알데히드 그룹의 축합에 의해 형성된 Schiff Base 연결을 통해 효소에 공유 결합된다. 효소의 피리디늄 고리에 결합된 Schiff base는 조효소 활성의 초점이다.
아미노기 전이 반응의 생성물은 α-케토산의 이용 가능성에 따라 달라진다. 생성물은 일반적으로 알라닌, 아스파르트산 또는 글루탐산인데, 이는 해당 알파-케토산이 연료 대사를 통해 생성되기 때문이다. 주요 분해 아미노산 경로로서, 라이신, 프롤린 및 트레오닌은 항상 아미노기 전이 반응을 거치지 않고 대신 해당 탈수소 효소를 사용하는 세 가지 아미노산뿐이다.
2. 2. 2단계: 아미노기 전달
아미노기 전이효소에 의해 촉매되는 아미노기 전이 반응은 두 단계로 일어난다. 첫 번째 단계에서 아미노산의 α-아미노기가 효소로 전달되어 해당 α-케토산과 아미노화된 효소를 생성한다. 두 번째 단계에서 아미노기는 케토산 수용체로 전달되어 아미노산 생성물을 형성하는 동시에 효소를 재생한다. 아미노산의 입체 특이성은 아미노기 전이 반응 동안 결정된다. 반응을 완료하려면 아미노기 전이효소는 알데히드 함유 조효소인 '''피리독살-5'-인산 (PLP)'''(비타민 B6의 유도체)의 참여가 필요하다. 아미노기는 이 조효소를 '''피리독사민-5'-인산(PMP)'''으로 변환하여 수용된다. '''PLP'''는 효소의 '''Lys''' 잔기의 ε-아미노 그룹과 알데히드 그룹의 축합에 의해 형성된 Schiff Base 연결을 통해 효소에 공유 결합된다. 효소의 피리디늄 고리에 결합된 Schiff base는 조효소 활성의 초점이다.[1]
아미노기 전이 반응의 생성물은 α-케토산의 이용 가능성에 따라 달라진다. 생성물은 일반적으로 알라닌, 아스파르트산 또는 글루탐산인데, 이는 해당 알파-케토산이 연료 대사를 통해 생성되기 때문이다. 주요 분해 아미노산 경로로서, 라이신, 프롤린 및 트레오닌은 항상 아미노기 전이 반응을 거치지 않고 대신 해당 탈수소 효소를 사용하는 세 가지 아미노산뿐이다.
2. 3. 입체 특이성
아미노기 전이효소에 의해 촉매되는 아미노기 전이 반응은 두 단계로 일어난다. 첫 번째 단계에서 아미노산의 α-아미노기가 효소로 전달되어 해당 α-케토산과 아미노화된 효소를 생성한다. 두 번째 단계에서 아미노기는 케토산 수용체로 전달되어 아미노산 생성물을 형성하는 동시에 효소를 재생한다. 아미노산의 입체 특이성은 아미노기 전이 반응 동안 결정된다. 반응을 완료하려면 아미노기 전이효소는 알데히드 함유 조효소인 '''피리독살-5'-인산 (PLP)'''(피리독신 (비타민 B6)의 유도체)의 참여가 필요하다. 아미노기는 이 조효소를 '''피리독사민-5'-인산(PMP)'''으로 변환하여 수용된다. '''PLP'''는 효소의 '''Lys''' 잔기의 ε-아미노 그룹과 알데히드 그룹의 축합에 의해 형성된 Schiff Base 연결을 통해 효소에 공유 결합된다. 효소의 피리디늄 고리에 결합된 Schiff base는 조효소 활성의 초점이다.
2. 4. 예외적인 아미노산
주요 분해 아미노산 경로에서 라이신, 프롤린, 트레오닌은 아미노기 전이 반응을 거치지 않고 해당 탈수소 효소를 사용하는 예외적인 세 가지 아미노산이다.[1]
3. 아미노기 전이효소의 종류
3. 1. 아미노산 특이성
아미노기 전이 반응은 여러 종류의 아미노기 전이 효소에 의해 매개된다. 아미노기 전이 효소는 특정 아미노산에 특이적일 수도 있고, 발린, 이소류신 및 류신으로 구성된 곁사슬 아미노산의 모든 구성원을 처리할 수 있다. 흔한 유형의 아미노기 전이 효소는 알라닌 아미노전이효소(ALT)와 아스파르트산 아미노전이효소(AST)이다.
3. 2. 주요 아미노기 전이효소
아미노기 전이 반응은 여러 종류의 아미노기 전이 효소에 의해 매개된다. 아미노기 전이 효소는 특정 아미노산에 특이적일 수도 있고, 발린, 아이소류신, 류신으로 구성된 곁사슬 아미노산의 모든 구성원을 처리할 수 있다. 흔한 유형의 아미노기 전이 효소는 알라닌 아미노전이효소(ALT)와 아스파르트산 아미노전이효소(AST)이다.
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